История любовных похождений одинокого мужчины

Главный герой Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, достигший зрелого возраста. Он вспоминает события своей молодости, в течение которой вёл активную личную жизнь. Ёносукэ регулярно проводил время с куртизанками, и количество его партнёрш за эти годы было значительным.

Один из подчинённых Ёносукэ заключает пари: он утверждает, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой при первой же встрече. Подчинённый оказывается в затруднительном положении, и Ёносукэ решает помочь ему. Для этого он планирует организовать их встречу, используя своё обаяние и знания в области романтических отношений. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».